Seria estranho eu fazer isso? Quero me aproximar dele.

À algumas semanas postei uma confissão aqui falando sobre o diretor da minha faculdade que tinha pedido meu número, me mandou mensagem e eu estava com medo de isso me prejudicar, mas depois de ter conhecido melhor ele e conversarmos percebi que ele é legal.
Ele ja me mandou mensagem antes, eu estava pensando em mandar msg pra ele so pra conversar e tal mas tenho vergonha. Vocês acham que isso seria ruim? Por favor preciso de opiniões. Como faço pra me aproximar dele?